En primer lugar, tienes que tener claro cuál es la estación que se ajusta a tus necesidades-posibilidades.
Una vez tengas la estación montada y en funcionamiento, es cuando te planteas el subir datos a meteoclimatic. Hasta entonces, nada.
Si te compras la Oregon, te vendrá con el VWS base edition; por lo tanto si quieres subir datos a meteoclimatic, necesitarás actualizarte a la versión "Internet edition", que creo que son 90$ más (60€).
Y en cuanto a lo de subir datos a meteoclimatic, de momento no le des más vueltas. Te parecerá un mundo, pero en realidad es bastante sencillo; No te preocupes en ese sentido. Lo más importante es que valores la estación que mejor se adapta a tus necesidades, y que la pongas en funcionamiento.
Ah y si quieres tener una web propia, lo único que debes tener es un alojamiento en algún servidor y saber o tener ganas y tiempo de hacerte tu propia página web, pero si utilizas el VWS, repito, necesitarás la versión "Internet Edition" que la puedes actualizar desde el propio VWS, facilitando la tarjeta de crédito. En cuestión de minutos te enviarán por correo electrónico una clave para su registro. A partir de ese momento tendrás la el "VWS Internet Edition".